Isolation of two cassane-type diterpenoids from the root bark of Erythrophleum ivorense A. Chev. (Fabaceae)

Authors

  • Richmond Jean-François Kablan Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.
  • Aka Faustin Kabran Laboratoire de Constitution et Réaction de la Matière, UFR SSMT, Université Félix HOUPHOUËT-BOIGNY, 22 BP 582 Abidjan 22, Côte d'Ivoire.
  • Ahmont Landry Claude Kablan Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.
  • Dibi Jacques Konan Laboratoire de Chimie BioOrganique et de Substances Naturelles (LCBOSN), UFR Sciences Fondamentales et Appliquées, Université Nangui ABROGOUA, 02 BP 0801 Abidjan 02, Côte d'Ivoire.
  • Yaya Camara Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.
  • Koffi Barthélemy Attioua Laboratoire de Constitution et Réaction de la Matière, UFR SSMT, Université Félix HOUPHOUËT-BOIGNY, 22 BP 582 Abidjan 22, Côte d'Ivoire.

Abstract

Erythrophleum ivorense is a large tree found in the tropical forests of Africa, used to treat certain skin conditions or injuries. This plant species is known for its high content of cassane-type diterpenoids, compounds known for their diverse biological activity. Extraction by maceration in ethanol was followed by successive purifications via silica gel column chromatography, Sephadex® LH-20 gel and preparative HPLC-UV. Structural determination was carried out on the basis of comprehensive spectroscopic data, including one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (¹H, ¹³C, COSY, HSQC, HMBC, NOESY) as well as high-resolution mass spectrometry (HR-ESI-MS). Two cassane-type diterpenoids, namely erythroivorensin and erythrodine, were isolated. The results confirm that cassane-type diterpenoids are chemotaxonomic markers of the genus Erythrophleum.

Keywords: Erythrophleum ivorense, cassane-type diterpenoids, erythroivorensin, erythrodine, NMR.

Keywords:

Erythrophleum ivorense, erythrodine, NMR

DOI

https://doi.org/10.22270/jddt.v16i10.8014

Author Biographies

Richmond Jean-François Kablan , Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.

Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.

Aka Faustin Kabran , Laboratoire de Constitution et Réaction de la Matière, UFR SSMT, Université Félix HOUPHOUËT-BOIGNY, 22 BP 582 Abidjan 22, Côte d'Ivoire.

Laboratoire de Constitution et Réaction de la Matière, UFR SSMT, Université Félix HOUPHOUËT-BOIGNY, 22 BP 582 Abidjan 22, Côte d'Ivoire.

Ahmont Landry Claude Kablan , Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.

Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.

Dibi Jacques Konan, Laboratoire de Chimie BioOrganique et de Substances Naturelles (LCBOSN), UFR Sciences Fondamentales et Appliquées, Université Nangui ABROGOUA, 02 BP 0801 Abidjan 02, Côte d'Ivoire.

Laboratoire de Chimie BioOrganique et de Substances Naturelles (LCBOSN), UFR Sciences Fondamentales et Appliquées, Université Nangui ABROGOUA, 02 BP 0801 Abidjan 02, Côte d'Ivoire.

Yaya Camara , Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.

Laboratoire Environnement, Climat, Santé, Ingénierie et Développement Durable, Département de Mathématiques-Physique-Chimie, UFR des Sciences Biologiques, Université Peleforo GON COULIBALY, BP 1328 Korhogo, Côte d'Ivoire.

Koffi Barthélemy Attioua , Laboratoire de Constitution et Réaction de la Matière, UFR SSMT, Université Félix HOUPHOUËT-BOIGNY, 22 BP 582 Abidjan 22, Côte d'Ivoire.

Laboratoire de Constitution et Réaction de la Matière, UFR SSMT, Université Félix HOUPHOUËT-BOIGNY, 22 BP 582 Abidjan 22, Côte d'Ivoire.

References

1. Kablan ALC, Konan JD, Komlaga G, Kabran FA, Ballo D, N'Tamon AD, Kouamé T, Jagora A, Leblanc K, Seon-Méniel B, Benidder MA, Attioua KB, Le Pogam P, Champy P. Five new cassane diterpenes from the seeds and bark of Erythrophleum suaveolens. Fitoterapia. 2020; 147:104700. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2020.104700 PMid:32763366

2. Kablan ALC, Kabran AF, Attioua KB, Konan DJ, Sissouma D, Seon-Meniel B, Leblanc K, Champy P. Chemical study of the seeds of Erythrophleum ivorense A. Chev. (Fabaceae). Biochem Syst Ecol. 2020; 91:104059. https://doi.org/10.1016/j.bse.2020.104059

3. Du D, Qu J, Yu S, Ma S, Lv H, Liu J, Liu Y, Wang J, Wang X. Oleanane-type triterpene saponins and cassaine-type diterpenoids from Erythrophleum fordii. Planta Med. 2011; 77:1631-1638. https://doi.org/10.1055/s-0030-1270992 PMid:21484673

4. Armah FA, Annan K, Mensah AY, Amponsah IK, Tocher DA, Habtemariam S. Erythroivorensin: a novel anti-inflammatory diterpene from the root-bark of Erythrophleum ivorense (A Chev). Fitoterapia. 2015; 105:37-42. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2015.06.001 PMid:26057191

5. Armah FA, Amponsah IK, Mensah AY, Dickson RA, Steenkamp PA, Madala NE, Adokoh CK. Leishmanicidal activity of the root bark of Erythrophleum ivorense (Fabaceae) and identification of some of its compounds by ultra-performance liquid chromatography quadrupole time of flight mass spectrometry (UPLC-QTOF-MS/MS). J Ethnopharmacol. 2018; 211:207-216. https://doi.org/10.1016/j.jep.2017.09.030 PMid:28970156

6. Du D, Qu J, Wang JM, Yu SS, Chen XG, Xu S, et al. Cytotoxic cassaine diterpenoid-diterpenoid amide dimers and diterpenoid amides from the leaves of Erythrophleum fordii. Phytochemistry. 2010; 71:1749-1755. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2010.07.004 PMid:20678783

7. Konan JD, Attioua KB, Kablan ALC, Kabran AF, Koffi AA, Aka Any-Grah S, Sissouma D, Seon-Meniel B, LeBlanc K, Jullian JC, Beniddir MA. New cassane diterpenoids from the root bark of Erythrophleum suaveolens. Phytochem Lett. 2019; 31:166-169. https://doi.org/10.1016/j.phytol.2019.04.001

8. Konan DJ, Attioua KB, Kablan ALC, Kabran AF, Koua KBD, Okpekon AT, Aka Any-Grah S, Sissouma D, Koffi AA. Evaluation of antioxidant activities of methanol extracts and cassane diterpenoids from Erythrophleum suaveolens (Guill. and Perr.) Brenan (Fabaceae). J Pharmacogn Phytochem. 2019; 8(3):1051-1055.

9. Konan JD, Attioua BK, Kabran AF, Kablan ALC, Koffi AA, Aka Any-Grah S, Sissouma D, Seon-Meniel B, Karine L, Jullian JC, Beniddir MA, Champy P. Spectroscopic data of new cassane diterpenoids from the root bark of Erythrophleum suaveolens. Data Brief. 2019; 25:104315. https://doi.org/10.1016/j.dib.2019.104315 PMid:31453295 PMCid:PMC6700417

10. Konan JD, Kabran FA, Attioua BK, Kablan ALC, Aka AGS, Koffi AA, Akoubet O, Otogo NE, Seon-Meniel B, Le Blanc K, Jullian JC, Sissouma D, Beniddir MB, Champy P. Three novel non-nitrogenous cassane diterpenoids from Erythrophleum suaveolens (Guill. and Perr.) Brenan (Fabaceae). Nat Prod Res. 2019; 35:1364-1371. https://doi.org/10.1080/14786419.2019.1650354 PMid:31389269

11. Son NT. Genus Erythrophleum: botanical description, traditional use, phytochemistry and pharmacology. Phytochem Rev. 2019; 18:571-599. https://doi.org/10.1007/s11101-019-09640-0

12. Anaïs-Pasiphaé G, Adeline F, Jean-Louis D. Ecology and management of multi-use species of the genus Erythrophleum (Fabaceae-Caesalpinioideae) in Africa (literature review). Biotechnol Agron Soc Environ. 2015; 19(4):415-429.

13. Adebiyi O, Ajayi O, Olopade F. Neurotoxicity and behavioral alterations following subchronic administration of aqueous extract of Erythrophleum ivorense stem bark in mice. Basic Clin Neurosci. 2021; 12(5):629-638. https://doi.org/10.32598/bcn.2021.1057.2 PMid:35173917 PMCid:PMC8818113

14. Anning AS, Kwakye-Nuako G, Ameyaw EO, Mosore MT, Asare KK. In vitro activity of Erythrophleum ivorense extract against the promastigote stage of cutaneous Leishmania parasite, a member of Leishmania (Mundinia) enriettii complex isolates from Ghana. Access Microbiol. 2019; 1(7):e000050. https://doi.org/10.1099/acmi.0.000050 PMid:32974542 PMCid:PMC7481739

15. Anaïs-Pasiphaé G, Adeline F, Jean-Louis D. Ecology and management of multi-use species of the genus Erythrophleum (Fabaceae-Caesalpinioideae) in Africa (literature review). Biotechnol Agron Soc Environ. 2015; 19(4):415-429.

16. Kablan ALC, Dade JME, Say M, Okpekon TA, Yapo KD, Ouffouet SK, Koffi AP, Retailleau P, Champy P. Four new cassane diterpenoid amides from Erythrophleum suaveolens (Guill and Perr.) Brenan. Phytochem Lett. 2014; 10:60-64. https://doi.org/10.1016/j.phytol.2014.08.005

17. Dade JME, Kablan ALC, Say M, Okpekon TA, Yapo KD, Komlaga G, Boti JB, Koffi AP, Guei LE, Djakouré LA, Champy P. Cassane diterpenoids stem bark of Erythrophleum suaveolens (Guill. and Perr.) Brenan. Phytochem Lett. 2015; 12:224-231. https://doi.org/10.1016/j.phytol.2015.04.002

18. Adu-Amoah L, Kesseih E, Agyare C, Hensel A. Antimicrobial and cytotoxicity studies of the methanolic extracts of Erythrophleum ivorense leaf and stem bark. Planta Med. 2013; 79(13):1153-1157. https://doi.org/10.1055/s-0033-1351995

19. Cronlund A. Two new alkaloids from the bark of Erythrophleum ivoirense. Acta Pharm Suec. 1973; 10:507-514.

20. Cronlund A. New alkaloids from Erythrophleum species. Planta Med. 1973; 24:371-374. https://doi.org/10.1055/s-0028-1099511 PMid:4789559

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2026-10-15
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How to Cite

1.
Kablan RJ-F, Kabran AF, Kablan ALC, Konan DJ, Camara Y, Attioua KB. Isolation of two cassane-type diterpenoids from the root bark of Erythrophleum ivorense A. Chev. (Fabaceae). J. Drug Delivery Ther. [Internet]. 2026 Oct. 15 [cited 2026 Oct. 15];16(10):1-6. Available from: https://www.jddtonline.info/index.php/jddt/article/view/8014

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1.
Kablan RJ-F, Kabran AF, Kablan ALC, Konan DJ, Camara Y, Attioua KB. Isolation of two cassane-type diterpenoids from the root bark of Erythrophleum ivorense A. Chev. (Fabaceae). J. Drug Delivery Ther. [Internet]. 2026 Oct. 15 [cited 2026 Oct. 15];16(10):1-6. Available from: https://www.jddtonline.info/index.php/jddt/article/view/8014